Reaksi Adisi

   GOZI ANGGARA  (A1C114017)                            

                    REAKSI ADISI

 

Reaksi Adisi

Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi

sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I

Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y

Gambar

Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik

Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan

molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua

atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir

sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting”

tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh

yang bermuatan positif.

Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik

Mekanisme adisi elektrofilik antara alkena dengan molekul X-Y, molekul X-Y yang dimaksud disini adalah asam halida. Sebagai contoh adalah reaksi adisi etena dengan asam halida HBr

Gambar

Adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain

Hidrogen klorida dan hidrogen halida yang lain bereaksi dengan cara yang sama.

Sebagai contoh, hidrogen klorida ditambahkan ke etena untuk membentuk kloroetana.

Gambar

Satu-satunya perbedaan adalah seberapa cepat reaksi terjadi dengan hidrogen halida

yang lain. Kecepatan rekasi bertambah dari HF ke HI.T

HF Paling lambat

HCl Lambat

HBr Cepat

HI Paling cepat

Aturan Markovnikov

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom

hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak

atom hidrogen.

Perlu diingat bahwa HX harus mengikatkan dirinya ke atom-atom karbon yang

merupakan bagian dari ikatan rangkap. Sehingga dalam hal ini, dengan mengadisi HX

pada CH3CH=CH2, hidrogen akan terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap

yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dihitung.

Gambar

Proyeksi Newman

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana:

Gambar

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

Gambar

tugas terstruktur

 

Bagaimana adisi klor dengan klor lalu buat konfirmasi yang stabil dengan yang tidak stabil dan berapa derajat nya beserta ramalkan suhu nya?

Jawab:

               

                                

                                               

REAKSI ELIMINASI NUKLEOFILIK

NAMA : GOZI ANGGARA

NIM : A1C114017

TUGAS TERSTRUKTUR.

SOAL :

Pada alkil halide sekunder  terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

JAWABAN :

Persaingan substitusi dan eliminasi dapat  ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

 

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-­turut bimolekuler dan unimolekuler.

            Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena.

Reaksi E1 (Alkil Halida)

            Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

Tahap 1 (lambat)

            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

Tahap 2 (cepat)

            Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

Reaksi E2 (Alkil Halida)

            Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti–OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.

            Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.

Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

Permasalahan :

Bagaimana alkena terbentuk pada reaksi E1 ?

 

 

Assalamualaikum Wr. Wb.

Pada postingan kali ini saya akan sedikit memberikan ringkasan tentang reaksi pada senyawa organik. Pada pembahasan kali ini saya akan memberikan ringkasan tentang reaksi senyawa organik yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Reaksi substitusi ini dibagi menjadi SN2 (Substitusi, Nukleofilik, Bimolekular) dan SN1 (Substitusi, Nukleofilik, Unimolekular). Sedangkan reaksi eliminasi dibagi menjadi Eliminasi 1 (E1) dan Eliminasi 2 E2). Selanjutnya apa berbedaan antara semuanya itu? Pada tabel dibawah ini akan kita lihat perbedaan dari reaksi-reaksi tersebut. 

Reaksi Substitusi Senyawa Organik

SN2	SN1
- Reaksi serempak/ serangan dari belakang - Bereaksi dengan nukleofilik  (Nu) kuat/basa lewis, ex: -OH, -OR, -CN - Bereaksi baik dengan alkil halida primer dan sekunder, Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut non polar/polar aprotic	- proses melalui 2 tahap - Bereaksi dengan nukleofil lamah/basa lewis, ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil Tersier > sekunder (lambat), Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut polar/ polar protic

Reaksi Substitusi

Reaksi Eliminasi Senyawa Organik

E1	E2
- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry lemah Ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Reaksi 2 tahap - Pelarut polar protic	- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry kuat dan temperature tinggi. Ex: Na+ -OH - reaksi serempak - DBN Used to Promote an E2 Reaction - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Hasil major: gugus alkil terbanyak pada atom karbon ikatan rangkapnya - Pelarut polar aprotic

Reaksi Eliminasi

*Alkena trans biasanya lebih berlimpah daripada alkena cis. Jika rintangan sterik menghalangi terbentuknya alkena yang paling tersubstitusi, maka yang berlimpah ialah alkena yang kurang tersubstitusi. Reaksi eliminasi, temperaturnya cenderung lebih besar dari substitusi.

Reaksi Bersaingan : Metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara , alkil halida tersier terutama mengasilkan produk Eliminiasi dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya; perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.

Sekian ringkasan reaksi yang terjadi pada senyawa organik. Semoga bisa membantu teman-teman untuk lebih memahami reaksi-reaksi senyawa organik.