Monosakarida
(dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat
dalam bentuk gula
yang paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis.. Beberapa monosakarida
mempunyai rasa manis. Sifat umum dari monosakarida adalah larut air,
tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal.
Contoh dari monosakarida adalah glukosa
(dekstrosa), fruktosa (levulosa),
galaktosa, xilosa dan
ribosa.
Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida
(seperti sukrosa)
dan polisakarida (seperti selulosa dan
amilum).
Monosakarida
tergolong senyawa aldehid maupun keton polihidroksi (mempunyai lebih dari satu
gugus hidroksi) dengan satu gugus karbonil (C=O) yang terletak diatom karbon
terminal/ujung (pada aldose) dan pada diatom kedua (pada ketosa). Gugus
karbonil dapat bergabung didalam larutan berair dengan satu gugus hidroksil
untuk membentuk senyawa siklik (hemiketal atau hemiasetal). Monosakarida
digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon
yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa,
dan heptosa) dan
gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida
atau keton.
Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa.
Rumus
umum monosakarida adalah Cx(H2O)y, dengan x ≥ 3. Melalui jumlah keseluruhan
atom karbon, monosakarida dapat dikelompikkan menjadi beberapa jenis.
|
Jumlah atom C
|
Nama
|
Contoh
|
|
2
|
Diosa
|
Glikoaldehida
|
|
3
|
Triosa
|
Gliseraldehida
|
|
4
|
Tetrosa
|
Eritrosa, treosa, eritrulosa
|
|
5
|
Pentose
|
Arabinose, liksosa, ribose, ksilosa, ribulosa,
ksilulosa
|
|
6
|
Heksosa
|
Glikosa, alosa, altrosa, manosa, gulosa,
idosa, galaktosa, talosa
|
|
7
|
Heptosa
|
Sedoheptulosa, manoheptulosa
|
Dalam
glukosa dan galaktosa ada empat atom C kiral yaitu C nomor 2, 3, 4, dan 5.
Sedangkan pada fruktosa hanya ada 3 atom C kiral, yaitu atom C nomor 3, 4, dan
5. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Berdasarkan struktur glukosa, atom C kiral ditandai dengan (*)
Proyeksi
Harworth
Proyeksi Harworth yang
menggambarkan struktur β-D-glukopiranosa
Di
dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus. Seringkali,
gula heksosa membentuk cincin siklik. Untuk
menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth.
Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang
persegi lima disebut furanosa. Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak
terbentuk adalah piranosa. Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya
saja, struktur piranosa lebih stabil.
Tata
Nama
D (dekstro): kanan →
gugus terjauh dari hidroksil terletak di kanan pada C kiral
L (levo): kiri →
gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada C kiral
Pertanyaan:
bagaimana monosakarida yang mempumyai rantai lurus dapat membentuk siklik?