Rabu, 09 Maret 2016

monosakarida



Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis.. Beberapa monosakarida mempunyai rasa manis. Sifat umum dari monosakarida adalah larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal. Contoh dari monosakarida adalah glukosa (dekstrosa), fruktosa (levulosa), galaktosa, xilosa dan ribosa. Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida (seperti sukrosa) dan polisakarida (seperti selulosa dan amilum).
Monosakarida tergolong senyawa aldehid maupun keton polihidroksi (mempunyai lebih dari satu gugus hidroksi) dengan satu gugus karbonil (C=O) yang terletak diatom karbon terminal/ujung (pada aldose) dan pada diatom kedua (pada ketosa). Gugus karbonil dapat bergabung didalam larutan berair dengan satu gugus hidroksil untuk membentuk senyawa siklik (hemiketal atau hemiasetal). Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, dan heptosa) dan gugus aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa.
Rumus umum monosakarida adalah Cx(H2O)y, dengan x ≥ 3. Melalui jumlah keseluruhan atom karbon, monosakarida dapat dikelompikkan menjadi beberapa jenis.
Jumlah atom C
Nama
Contoh
2
Diosa
Glikoaldehida
3
Triosa
Gliseraldehida
4
Tetrosa
Eritrosa, treosa, eritrulosa
5
Pentose
Arabinose, liksosa, ribose, ksilosa, ribulosa, ksilulosa
6
Heksosa
Glikosa, alosa, altrosa, manosa, gulosa, idosa, galaktosa, talosa
7
Heptosa
Sedoheptulosa, manoheptulosa
Dalam glukosa dan galaktosa ada empat atom C kiral yaitu C nomor 2, 3, 4, dan 5. Sedangkan pada fruktosa hanya ada 3 atom C kiral, yaitu atom C nomor 3, 4, dan 5. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. Berdasarkan struktur glukosa, atom C kiral ditandai dengan (*)

Proyeksi Harworth

Proyeksi Harworth yang menggambarkan struktur β-D-glukopiranosa
Di dalam larutan, gula heksosa jarang sekali membentuk struktur rantai lurus. Seringkali, gula heksosa membentuk cincin siklik.  Untuk menggambarkan struktur heksosa pada rantai siklik digunakan penggambaran proyeksi Harworth. Cincin heksosa yang membentuk persegi enam disebut piranosa, sementara yang persegi lima disebut furanosa. Pada aldoheksosa, struktur yang paling banyak terbentuk adalah piranosa. Furanosa dapat terbentuk pada aldoheksosa, hanya saja, struktur piranosa lebih stabil.

Tata Nama
D (dekstro): kanan gugus terjauh dari hidroksil terletak di kanan pada C kiral
L (levo): kiri gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada C kiral

Pertanyaan: bagaimana monosakarida yang mempumyai rantai lurus dapat membentuk siklik?